См. считавшиеся наиболее вероятными сценарии в русском военном планировании до 1914 г. Вероятнее всего, в 1941 г. немцы где-нибудь в июле заняли бы Аландские острова, а где-нибудь в августе высадили бы в Финляндии на западном побережье пару дивизий в стиле их экспедиции 1918 г. После чего, скорее всего, начался бы массовый переход финнов на их сторону и фактическое восстание в Финляндии. Советской стороне, скорее всего, в условиях общей обстановки на советско-германском фронте пришлось бы очистить Финляндию и отойти к Выборгу. Другое дело, что, возможно, был бы удержан Выборг, значительные территории в Карелии, и, возможно, север Финляндии с Петсамо, но никакого существенного влияния на ход войны всё это не оказало бы.
ИМХО, главная проблема, которая могла возникнуть при советизации Финляндии в 1940 г. - это то, что Швеция была бы тем самым столкнута на прогерманские позиции, и, в худшем варианте, шведы в итоге могли бы в 1941 г. выступить вместе с немцами (пусть даже под лозунгами "паралелльной войны" в стиле финнов в реальности).