Особенно, в те времена, когда осаждающие не умели проводить постепенную атаку, не имели осадных машин и не блокировали осажденных полностью.
Но даже и в более поздние времена длительные осады, вызванные разными причинами, случались довольно часто. Вот примеры только из Пунических войн: осада Лилибея римлянами в Первую - 8 лет, осада Сиракуз римлянами во Вторую - 2 года, осада самого Карфагена - 3 года. А последовавшая вслед за пуническими войнами осада Нуманции - вообще лет 20 лет с перерывами. :))